Isomerie



Isomerie

Isomerie – Moleküle mit gleicher Summenformel und unterschiedlicher Strukturformel nennt man Isomere.


Sie kenne das Phänomen “Isomerie” bereits aus der Zeit als Sie mit Lego spielten: Sie haben einen bestimmten Satz an Legosteinen und bauen ein Auto daraus. Dann nehmen Sie es wieder Auseinander und bauen ein Haus daraus. Wenn Sie für beide Modelle genau die gleichen Legosteine verwendet haben so sind das Haus und das Auto sogenannte “Isomere”.

Ein weiteres Beispiel, diesmal aus der Chemie:
Der Bausatz besteht aus vier Kohlenstoffatomen und zehn Wasserstoffatomen. Die Summenformel lautet daher C4H10.
Wie viele Möglichkeiten gibt es Moleküle zu bauen, die aus genau 10 Wasserstoffatomen und vier Kohlenstoffatomen bestehen?



Für Moleküle mit der Summenformel C4H10 gibt genau zwei Möglichkeiten:
n-Butan und iso-Butan.

Die Isomere sie unterscheiden sich in ihrer Struktur und ihren Eigenschaften:

butan isomerie
n-Butan
Schmelzpunkt: -138°C
Siedepunkt: -0,5°C 
iso-Butan (Methylpropan)
Schmelzpunkt: -159°C 
Siedepunkt: -12°C 

Beide unterscheiden sich in Struktur und Eigenschaften.



Bei C5H12  gibt es drei Möglichkeiten, nämlich n-Pentan, Methylbutan und Dimethylpropan. (Die anzahl an möglichen Isomeren steigt mit der Anzahl an Kohlenstoffatomen sehr schnell an.)


Isomeriearten

Es gibt verschiedene Isomeriearten. Die Form die oben besprochen wird nennt man “Strukturisomerie” oder Konstitutionsisomerie”. Sie bezieht sich auf die Reihenfolge der Atome bzw. Bindungen in Molekülen.

Um eine Übersicht der verschiedenen Arten an Isomerie zu erhalten soll dieses Diagramm helfen:

isomerie
Isomerie

Dieses Diagramm dient als Übersicht. Es ist nicht so schlimm wenn Sie nicht sofort alle Formen der Isomerie verstehen. Sie werden weiter unten genauer erklärt.


  1. Konstitutionsisomerie
    • bezieht sich auf die Reihenfolge der Atome bzw. Bindungen in Molekülen.
    • Beispiele:
      • n-Butan/ iso-Butan (Methylpentan)
      • n-Pentan/iso-Pentan(Methylbutan)/neo-Pentan(Dimethylpropan)
      • Ethanol/Dimethylether
  2. Stereoisomerie
    1. Konformationsisomerie
      • Veränderung der Struktur durch Rotation um C-C-Einfachbindung
      • Beispiele:
        • ekliptisch/gestaffelt Formen bei n-Alkanen
        • Sessel/Wannen-Konformationen bei Cycloalkanen
    2. Konfigurationsisomerie
      1. Diastereomerie
      2. Enantiomerie

Stereoisomerie

Moleküle mit gleicher Konstitution können verschiedene räumliche Anordnungen einnehmen.

2.1 Konformationsisomerie

Konformationsisomerie entsteht durch Drehung um eine
Einfachbindung zwischen zwei C-Atomen. (Daher spricht man auch von Rotationsisomerie bzw. Rotameren.)

Beispiel: Konformationen des Ethans:
gestaffelt und ekliptisch

Durch drehung der C-C-Einfachbindung um 60° entsteht aus dem gestaffelten Konformer das ekliptische Konformer, und umgekehrt.

isomerie ethan rotation
Ethan: Rotation um die C-C-Bindung. Übergang zwischen gestaffelter und ekliptischer Form.
Ethan, ekliptisch

die Bezeichnung “ekliptisch”
kommt daher dass die H-Atome am vorderen C-Atom die
H-Atome am hinteren C-Atom verdecken.
(eclipse = verdeckung, vgl “solar eclipse” = Sonnenfinsternis)

isomerie ethan_gestaffel
Ethan, gestaffelte Form

Die gestaffelte Konformation ist die energetisch günstigere Form da die H-Atome mehr Abstand zueinander haben. Sie ist daher auch häufiger als die ekliptische Form.
In einer realen Probe (Ethangas) findet man selbstverständlich sämtliche Zwischenformen dieser beiden Rotamere


Beispiel: Isomere des Cyclohexans:
Sessel- und Wannenkonformation

isomerie wanne
Cyclohexan, Wannenkonformation
isomerie sesselkonformation
Cyclohexan, Sesselkonformation
Cyclohexan – Rotamere

Die Sesselkonformation ist stabiler da die gegenüberliegenden C-Atome größeren Abstand zueinander haben. Auch hier findet man alle möglichen Zwischenstufen.
Cyclohexan nicht kein planares (ebenes) Sechseck da es aus sp3-hybridisieretn C-Atomen besteht. Diese fordern einen Winkel 109,5°. In einem ebenen Sechseck würde ein Winkel von 120° vorliegen.


2.2 Konfigurationsisomerie: Diastereomerie

Achtung: Häufig werden auch die Bezeichnungen cis-trans oder E/Z-Isomerie verwendet. Jedoch sind das (zwei verschiedene) Nomeklatursysteme die je nach Komplexität zum Einsatz kommen.

Konfigurationsisomerie setzt eine Doppelbindung oder einen Ringschluss vorraus.

  1. Kohlenwasserstoffe mit Doppelbindung:
    Die beiden C-Atome der Doppelbindung sind sp2 -Hybridisiert, also planar. Das heißt dass alle 6 Atome (2 C-Atome und jeweils 2 Bindingspartner) auf einer Ebene liegen. Wenn beide C-Atome nun mindestens 2 verschiedene Bindungspartner der C-Atome vorhanden sind, können Diastereomere vorliegen:

2.3 Konfigurationsisomerie:
Enantiomerie (Chiralität)

Auch “Spiegelbildisomerie” genannt. Chirale Objekte sind mit ihrem Spiegelbild nicht in Deckung zu bringen. Chiralität ist ein griechisches Kunstwort und bedeutet „Händigkeit“, da Hände diese Eigenschaft besitzen: Linke und rechte Hand sind jeweils das Spiegelbild der anderen Hand. Dennoch sind sie ungespiegelt nicht miteindander in Deckung zu bringen.
Chirale Moleküle sind meist recht einfach zu erkennen:
Wenn ein C-Atom vorliegt welches vier verschiedene Bindungdpartner hat, so ist das Molekül chiral.


Siehe auch:
Kohlenwasserstoffe
Sanferin (Wikipedia)

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